e-2 にいきましょう。過去の習慣と書いていますが、d-2の過去にあたる表現と考えると覚えることが少なくなります。「~のようなものだ」の過去バージョンの「~のようなものだった」です。訳してください。
would oftenのかたちでよく使われます。sit up 「寝ないで起きている」という意味です。
「私は学生のとき、よく夜遅くまで寝ないで起きていたものだった」「夜更かししたものだった」でもいいです。
used toと書きかえができます。テキスト26ページの助動詞のところで勉強しますが、wouldのあとは状態を表す動詞はきません。過去の状態は表せなくて、あくまでも過去の動作、習慣です。used toはどっちでもいいのですけどね。